Holly tries to set Ben up with a girl he likes because she thinks she made Ben lose his bravery when she broke up with him. She fails and needs Vince's help, but the problem is that Vince doesn't want to be her friend anymore. They end up confronting each other and become friends again. Meanwhile, Val hires a hobo to work at the bakery, and both her and Lauren end up liking him. After they try to go on a date with him, the hobo tells them that he's married.

Ben hat einen Gig im „Skidz“. Er wirkt jedoch etwas träge und niedergeschlagen. Nach seinem Auftritt versucht er die hübsche Ava kennen zu lernen, erhält jedoch eine Abfuhr, weil er sich sehr ungeschickt anstellt. Es stellt sich heraus, dass Ben in letzter Zeit jegliches Selbstvertrauen verloren hat. Holly fühlt sich etwas schuldig und überlegt zusammen mit Tina, wie sie Ben und Ava verkuppeln können, damit es ihm wieder besser geht. Sie kommen zu dem Schluss, dass Ben ein gefährliches „Bad Boy“-Image braucht. Tina schlägt Holly vor, Vince um Rat zu fragen. Holly geht direkt zu Vince, um ihn nach seinem Rat zu fragen. Aber Vince missversteht den Anlass von Hollys Besuch. Er glaubt, dass sie wegen ihm gekommen ist. Eine herbe Enttäuschung für ihn, als er feststellen muss, dass nur Ben der Anlass ist. Schließlich stylen Holly und Tina Ben auf eigene Faust. Vince schaut vorbei, um Ben zu begutachten und nicht, wie Holly annimmt, sie zu kritisieren. Außerdem gibt er Ben noch einige Tanztipps mit Holly als Vorführobjekt. Dabei kommen sich die beiden wieder etwas näher. Wie lange wird es noch dauern, bis sie sich endlich küssen? Währenddessen bekommen Val und Lauren Besuch von „Food Network“ in ihrer Bäckerei. Sie wollen dort einen kleinen Werbespot über das „Sugar Babies“ drehen. Die Dreharbeiten werden jedoch abrupt von Bongotrommeln aus einer Seitenstraße unterbrochen. Val schaut nach, wer dort solch ein Lärm produziert und lernt den Landstreicher Jack kennen. Sie hat Mitleid mit ihm und bietet ihm – nachdem er sich gewaschen hat – einen Job als Tellerwäscher an. Als nach der „Generalüberholung“ ein komplett anderer Jack in der Tür steht, sind die beiden Bäckerinnen hin und weg und es entwickelt sich ein unerbittlicher Kampf um Jacks Gunst.