Ha Yoon-seo has worked hard her whole life: after raising her younger brother alone, she is now a marketing manager at a credit card company. Her life takes a dramatic turn when she discovers that her boyfriend, Seo Ju-won, is the heir to the family that owns the company! Upon learning of their relationship, Ju-won's mother offers Yoon-seo money to break up with him, and Yoon-seo accepts. However, Ju-won is determined to win her back and will stop at nothing to reclaim her heart. Can Yoon-seo and Ju-won overcome obstacles and find their fairytale ending, or will reality tear them apart?

该剧改编自同名网络漫画《凌晨两点的灰姑娘》，讲述现实感200%的“极现实主义者”河允瑞（申贤彬 饰）得知交往的年下男友徐柱元（文相敏 饰）真实身份是财阀三世后，果断收下男友母亲给的钱爽快分手，而深爱河允瑞的徐柱元为挽回恋情不惜一切努力，现实主义者vs.浪漫主义者之间展开你追我跑的爱情喜剧。

講述以保護自己為優先的平凡女人和認為保護愛情就是保護自己的財閥三世男人的浪漫喜劇...

'자존감을 하락시키는 연애... 굳이?'

자기 자신을 지키는 것이 우선인 평범한 여자와

'사랑하는데 헤어지는 게 말이 돼?'

사랑을 지키는 것이 자신을 지키는 것이라 생각하는 재벌3세 남자가 1년 6개월의 연애 끝에 집안의 반대에 부딪혀 이별한다.

그런데... 끝이라 생각한 관계가 리셋 되었다?!

'썸'부터 다시 시작하는 역주행 연애! 갈 데까지 다 가본 이들이

치사하게 이별하고, 치열하게 그리워하다, 치명적인 사랑에 다시 빠진다!

"나는 너를 만나 나를 더 사랑할 수 있게 되었다"

불완전한 청춘들이 이별을 통해 사랑을 깨닫고,

사랑을 통해 성장하는 쌍방구원 로맨스!