一个热爱历史的年轻人孟小虎，也是黑道的传奇人物，骁勇善战，足智多谋。他唯一的毛病，就是美女总是令他冲动著迷，因为历史从没教会他如何和女人相处。但在孟小虎追赶敌人的途中竟不慎压死一只小狗，土地公为了改造他，当他有非分之心时，就会变成狗。在机缘巧合之下，孟小虎更进入高中当老师，教导全校最美豔的玫瑰帮。玫瑰象徵著美丽，但却带刺，尤其是娇豔欲滴、含苞待放的18岁高中女生，再加上令他血脉贲张的性感女老师。自古英雄难过美人关，孟小虎会如何闯情关，而他又是如何活用历史故事来帮助学生克服难题。