Freddie and Chris are both nominated as finalists for the title of "Chicago's Most Eligible Bachelor." They invite the other nominees to the restaurant for an informal get together and team up to scope out the competition. But, when they realize that only one man will be featured on the cover of a magazine, they become highly competitive and try to out-do one another to win.

Grandma setzt Freddie unter Druck: Er soll endlich sesshaft werden und heiraten. Um seiner Großmutter einen Gefallen zu tun, willigt er ein, im Restaurant eine Party für einsame Herzen zu veranstalten. Dort lernt er die atemberaubende Schönheit Denise kennen, die seine Großmutter eigens für ihn ausgewählt hat. Freddie ist begeistert von Denise. Es gibt nur ein Problem: Die schöne Denise ist Jungfrau und hebt sich für den richtigen auf. Doch ist Freddie wirklich ihr Mr. Perfect?