The fourth season begins with a nice wedding of an unexpected couple and kiss at the airport for couple Bright and Hannah in Everwood.

Nina finally chooses between the two men she loves - Andy and Jake while at Delia's behest. Amy develops a new friendship with college-age student Reid (guest-star Justin Bardoni) while waiting on her mother Rose at the hospital. Also, Amy and Rose find that Rose's cancer has driven them apart rather than brought them together. Bright flirts with a new girl who might become his roommate, but is more involved in knowing what girlfriend Hannah scribbled off the postcard that she sent to him. Lastly, Ephram makes an emotional return to Everwood just in time for an unexpected wedding.

Ne vždy člověk ví, jak se v určité situaci zachovat. Přesně to je případ doktora Browna a Niny, kteří po společném polibku čelí vlastní nejistotě. Zatímco ona se musí rozhodnou mezi city k němu a dobráckým Jakem, který s ní plánuje její vysněný restaurant. Doktor Brown ji naopak musí přesvědčit, že to on je ten, s kým by měla strávit další roky svého života, ale právě jeho nerozhodnost je hlavní překážkou. Třeba si vezme k srdci radu pragmatického doktora Abbotta. Abbottův syn Bright netrpělivě vyčkává, až se z prázdnin vrátí Hannah, a do toho shání spolubydlícího. To se hodí jeho sestře Amy, která se během doprovázení matky na chemoterapii zakoukala do pohledného zdravotníka Reida. Reid jde na univerzitu studovat medicínu a zrovna shání ubytování. Do toho se v Everwoodu schyluje k velké svatbě.

Les mois ont passé, Rose remarche et passe ses dernières séances de chimio à l'hôpital pendant qu' Amy veille sur elle. Nina et Jake sont sur le point d'ouvrir leur nouveau restaurant mais ils n'arrivent pas à se mettre d'accord sur le nom de celui-ci. Bright a emménagé seul dans son appartement et cherche sans succès le colocataire idéal. Quand à Edna et Irv, après une année difficile, ils décident de renouveler leurs voeux de mariage. A l'hôpital, Amy a fait la connaissance d'un jeune externe du nom de Reid. Celui ci cherche un appartement à louer et Amy lui vante la ville d'Everwood ainsi que l'appartement de son frère. Amy, qui a craqué sur Reid, supplie Bright de l'accepter comme colocataire. Bright promet d'y réfléchir à condition que ce soit lui qui aille rechercher Hannah à l'aéroport. Lorsqu' Hannah retrouve Bright elle lui dit ne pas savoir où ils en sont mais un nouveau baiser finit par apaiser les doutes de la jeune fille...

Während die Vorbereitungen für die Erneuerung des Eheversprechens von Irv und Edna auf Hochtouren laufen, sucht Bright einen neuen Mitbewohner. Amy, die ihr Studium in Princeton nicht angetreten hat, um sich um ihre kranke Mutter zu kümmern, schlägt Reid vor, in den sie sich im Krankenhaus verliebt hat. Zu dumm, dass Reid offenbar nicht an Frauen interessiert ist … 

Bright ist überglücklich, dass Hannah endlich nach Everwood zurückkehrt und macht aus seinen Gefühlen keinen Hehl mehr. Hannah schwebt im siebten Himmel, hatte sie doch befürchtet, dass Bright den Abschiedskuss zwischen ihnen nicht so ernst genommen hat wie sie selbst. Andy dagegen ist völlig niedergeschlagen: Nina hat sich endgültig für Jake entschieden, mit dem sie inzwischen zusammengezogen ist und ein Restaurant eröffnen wird. Auf der großen Party von Irv und Edna wagt Andy noch einen letzten Tanz mit Nina, bevor er von Jake abgeschlagen wird – und plötzlich Ephram im Raum steht.

Mindenki Edna és Irv esküvőjére készül. Bright eközben igyekszik lakótársakat találni. Amy beleszeret Reidbe, és hogy a közelben tudhassa őt, megadja neki Bright számát, mert Reid éppen lakást keres. Andy és Nina nagy nehezen tisztázzák a félreértéseket. Nina rájön, hogy beleszeretett Jake-be, és ez Andynek nagyon rosszul esik. Amy igyekszik mindenben az anyja kedvében járni, de csak annyit ér el, hogy állandóan felbosszantja. Hannah visszatér a nyaralásról. Delia küld egy esküvői meghívót Ephramnak is, hátha visszajön Everwoodba...

A Everwood fervono i preparativi per il matrimonio di Edna e Irv. Nina, dopo il bacio che le ha dato Andy, è in uno stato confusionale e gli dice di aver bisogno di fare chiarezza dentro di sè. Nel frattempo Jake, che con lei ha aperto un nuovo ristorante, le propone di fare una vacanza di 15 giorni alle Hawaii. Al ritorno Nina confessa a Andy di essere innamorata di Jake e gli propone di restare amici. Bryght va a prendere all'aeroporto Hannah, che durante l'estate è stata due mesi in Messico e le dichiara i suoi sentimenti. Durante la festa di ricevimento del matrimonio all'improvviso arriva Ephram …

Después de que el Doctor Brown le declarase su amor a Nina, ella debe escoger entre los dos hombres que ama: Andy y Jake. Ephram vuelve a Everwood justo a tiempo para una boda inesperada. Bright y Hanna se reunen después de su primer beso y tras un verano separados. Amy y Rose se dan cuenta de que el cáncer de Rose les ha separado más que unido.