Laila Westersund scendebuterade blott fyra år gammal tillsammans med sin dragspelande far Ehrling. Hon var själv duktig på olika musikinstrument och började spela dragspel när hon var fyra år, trummor när hon var fem, piano vid nio års ålder och skaffade sig en gitarr vid fyllda femton. 1957 vann hon en amatörtävling i Uddevalla Folkets Park som Hagge Geigert anordnade tillsammans med tidningen Bohusläningen. Det var förmodligen där hon döptes till "Yrhättan från Trollhättan". Yrhättan fick uppträda i Kungsträdgården i Stockholm, hos Topsy Lindblom på Nalen och på Rondo i Göteborg.

Det stora genombrottet kom 1961 när hon deltog i Folkparkernas Artistforum. Laila Westersund sjöng April, april och busvisslade refrängen. Under tre somrar 1962-1964 turnerade hon i folkparkerna med Veckorevyns sommarshow Flugan. Där sjöng hon för första gången Trollet från Trollhättan, en text som Nils Perne och Sven Paddock specialskrivit åt henne. 1965 började Laila Westersund turnera i folkparkerna med egna shower och med egen orkester. Hon belönades med folkparkernas guldnål efter 25 års flitigt turnerande. Ofta körde hon turnébussen själv.

Westersund filmdebuterade 1961 i Raggargänget. Hon spelade majorens dotter Bylitta i För tapperhet i tält 1966 och var hushållerska i Anderssonskans Kalle 1972. Hon har även medverkat i flera av Galenskaparna och After Shaves filmer bl.a. Leif och Hajen som visste för mycket. I TV har hon medverkat i serier som bl.a. Vi ses på Bråddvaj, Clark Kent och Polisen som vägrade ta semester. Hon förekom även i tävlingsprogram som Femettan, Gäster med gester och Prat i kvadrat. Hennes sista TV-insats var i Jonson och Pipen 2007, där hon spelade Häxan som visar sig vara Jonsons mor. Westersund har sjungit in ett flertal grammofonskivor och hamnade på Svensktoppen första gången 1964 med låten Singel och sand och 1970 med Körsbär måste vara söta. På senare år samarbetade hon med Tommy Dahlman och Paul Paljett i en föreställning om sorg och tröst som turnerade i västra Sverige. Hon gjorde även framträdanden tillsammans med musikern Lennart Palm. Sitt allra sista framträdande gjorde hon i Falkenberg hösten 2010.