Jan Gustafsson ist ein deutscher Großmeister im Schach und im Rahmen diverser Onlineplattformen als Moderator und Kommentator tätig.

Jan Gustafsson erlernte das Schachspiel von seinem Vater im Alter von 10 Jahren. Zu dem Zeitpunkt segelten seine Familie und er auf einem Elf-Meter-Schiff für ein paar Jahre im Mittelmeer. Als er mit 11 Jahren zurück in Hamburg war, setzte er seine schachliche Ausbildung beim Hamburger SK fort. Bereits als Jugendlicher hatte er Erfolge auf deutscher Ebene vorzuweisen, so gewann er 1992 die Deutsche Mannschaftsmeisterschaft in der Altersklasse U13, 1994 in Bad Bevensen die Deutsche Meisterschaft in der Altersklasse U15 und 1996 sowohl die Einzelmeisterschaft in der Altersklasse U17 als auch die Mannschaftsmeisterschaft in der Altersklasse U20.

Im Jahr 1999 wurde Gustafsson von der FIDE zum Internationalen Meister ernannt, 2003 zum Großmeister. Jan Gustafsson gehört zu den stärksten deutschen Schachspielern und wurde 2004, 2005 und 2011 deutscher Vizemeister. Er ist auch ein sehr starker Blitzspieler und wurde 2001 und 2010 deutscher Blitzmeister.

Im Juli 2008 gelang es ihm, bei den Dortmunder Schachtagen im Superturnier mit 4 Punkten aus 7 Partien den geteilten zweiten Platz hinter Péter Lékó zu belegen. Er konnte u. a. den ehemaligen Schachweltmeister Wladimir Kramnik hinter sich lassen.

Im Jahre 2002 wurde er anlässlich eines Freundschaftskampfes gegen Griechenland erstmals in die deutsche Nationalmannschaft nominiert. 2004 in Calvià, 2006 in Turin, 2008 in Dresden und 2012 in Istanbul vertrat er Deutschland bei Schacholympiaden, bei Mannschaftseuropameisterschaften gehörte er bei allen fünf Wettbewerben von 2003 bis 2011 zur deutschen Mannschaft. Im November 2011 wurde er mit der deutschen Nationalmannschaft nach einem Sieg gegen Armenien in der letzten Runde Europamannschaftsmeister. Seit April 2023 ist Gustafsson Bundestrainer der deutschen Schach-Nationalmannschaft der Herren.

Gustafsson ist auch als Sekundant tätig. Unter anderem arbeitete er für Magnus Carlsen, Péter Lékó und Jan Smeets. Als Teil des Sekundantenteams konnte er Carlsen zur Titelverteidigung bei der Schachweltmeisterschaft 2016 gegen Sergei Karjakin, 2018 gegen Fabiano Caruana und 2021 gegen Jan Nepomnjaschtschi verhelfen.

Nachdem Magnus Carlsen keine Schachweltmeisterschaften mehr spielt, ist er als Sekundant für Anish Giri tätig. Dieser gab das Engagement nach seinem Sieg im Tata-Steel-Schachturnier in Wijk aan Zee bekannt.

Zeitweise spielte er sehr viel Poker und hat 2007 gemeinsam mit Marcel Lüske das Buch Poker für Gewinner verfasst. Er brachte auch den deutschen Schachgroßmeister Matthias Wahls zum Poker, der 2007 die weltweit größte Pokerschule PokerStrategy.com mitgründete.

Periodisch ist Gustafsson auch auf dem Internetsender Rocket Beans TV zu sehen und kommentiert das dort stattfindende Schachturnier „Zugzwang“. Seit dem 28. Oktober 2020 moderiert Gustafsson auf Rocket Beans TV eine alle zwei Wochen ausgestrahlte, eigene Schachshow namens „Lach- & Schachgeschichten mit Jan Gustafsson“.

Seit Dezember 2020 betreibt Gustafsson auch seinen eigenen Kanal auf der Streaming-Plattform Twitch.

Bei der Schacholympiade 2018 in Batumi war Trainer der niederländischen Mannschaft. Bei der Schacholympiade 2022 in Chennai war er Trainer der deutschen Mannschaft.